iTunes - kirjasto iPodille ja kotikäyttöön

[hraty]

Hola,

Melko nyypiönä Mac-rintamalla aloin pohtimaan seuraavaan kuvioon ratkaisua (bear with me, tästä voi tulla pitkä):

Laitteisto
- MacBook
- WinXP-läppäri (työkone)
- iMac (tulossa)
- Airport Extreme, jossa USB:ssa pari kovalevyä
- 2xiPod Nano (oma ja vaimon)
- SlimDevices SqueezeBox
- Musiikkia tuhatkunta CD:tä, joista iso osa jo ripattuna (ja loput työn alla) Apple Losslessilla iTunes-kirjastoon ulkoiselle levylle

Tavoitetila
- iMac toimii palvelimena (SqueezeBox jne.) kotiverkossa (sekä tietysti normikäytössä + telkkarina)
- läppärit kulkevat mukana tarpeen mukaan
- Nanoihin ladataan musaa joko iMacilla tai läppäreillä, AAC-formaatti käytössä, että mahtuu tarpeeksi biisejä mukaan
- SqueezeBox soittelee Losslesseja olohuoneessa äänentoistolaitteistoon kytkettynä

Ongelma
Miten järjestän levyjen rippauksen ja iTunes-kirjaston niin, että voin ripata hankkimani levyn millä tahansa noista koneista ja saan yksinkertaisesti syntymään sekä Lossless että AAC -versiot eri kansioihin (ja kirjastoihin) niin, että SqueezeBox näkee Losslessit ja Nanoille + läppäreiden kovalevyille tarvittaessa tarjoillaan AAC:tä eikä iTunes-kirjastoissa näy biisit kahtena?

Tähän jos olisi luovia ratkaisuajatuksia ehdottaa, arvostaisin...